“革命需要你这样的人才。”蒋介石回想着孙中山的嘱托，于1914年5月踏上了归国的轮船。这次他是奉孙中山之命回上海策划反袁武装起义的。想想都让人激动，这可是领袖直接交给他的任务。这是一种信任，一种崇高的荣誉，试问党内能有几人获得这种信任？

狂风裹挟着巨浪一次次拍打着船舷，似乎在预示着这次归国暗藏的危险。但蒋介石心中却没有恐惧，甚至连一丝担忧都没有，这汹涌澎湃的波涛只让他觉得意气风发，豪情万丈，就好像那阵阵波涛是一首雄壮的奏鸣曲一般。

很快，蒋介石潜回上海，并在小沙渡设立了起义指挥机关，准备联络旧部寻机发难。但命运之神没有眷顾他，此时已是风声鹤唳的上海到处遍布密探便衣。5月30日，闸北机关被密探破坏，当场搜去起义人员名册和具体计划，紧接着小沙渡司令部也被破坏，很多骨干被抓被杀。

兴许是蒋介石命不该绝，在这次大搜捕中，他竟然两次从密探们的眼皮下逃脱，不能不说是奇迹。这次军事冒险，还让蒋介石的名字很快闻名全国。因为袁世凯在发布的通缉令中宣称：“此次谋乱，系蒋介石代表孙文主持一切，伪示地图及款项均由蒋介石受孙文伪令给付。”

如此一来，蒋介石的重要性一下子被提到孙中山助手的高度，真不知他这次逃往日本时该作何感想。被敌人仇视的人，能不被自己人尊敬吗？

名声大振的蒋介石一回日本，不仅没因为这次失败受到任何责难，反而更受重视，很快又被陈其美委以重任，去东北策动起义。然而蒋介石去了以后才发觉那里的形势并不乐观，所谓东北具备起义基础的报告只是有人想骗取经费而胡诌出来的。

这次失败的东北之行唯一的收获，就是让他看到了第一次世界大战带给反袁革命的机会。他在给孙中山的信中说：“吾党应于此袁贼亲西排东之外交失败期内，乘势急进，机不可失。”这个观点与孙中山的想法不谋而合，所以再次失败的蒋介石反而愈发受到重视。就连他以江浙为根据地的建议，也被迅速实行。

可蒋介石就没想过，江浙地区的袁系势力极为强大，为什么偏要拿鸡蛋去碰石头呢？蒋介石性格中的缺陷再次暴露出来，就是由于性格缺陷使他很少去纠正自己的错误，即使明知此路不通，他也还是会去碰碰运气。这种性格也决定了他总是把目光盯在江浙一带，以至于后来他登上权力顶峰也是靠着江浙财团的支持，从而缺乏放眼天下的胸怀，最后只得败走台湾。

事实是残酷的，一步不慎便会血流成河。和前几次的反袁计划如出一辙，江浙的计划还没行动便被密探侦知。随即200多名同志被捕遇害，作为起义领导人的范鸿仙也被刺杀在指挥部。